Und wenn Du zum Test mal Dein Handy zum Wifi Hotspot machst und Dein Macbook damit verbindest?
Ich kann mir einfach nicht vorstellen das wirklich 3 unterschiedliche Browser damit ein Problem haben sollen

Als ich es gestern mit Handy probiert habe war ich im gleichen Wlan wie mein Computer, kann also nicht an der Internetverbindung liegen da es die selbe IP ist.
Und wie gesagt, mehrere Browser probiert, jedes mal auch noch mit Incognito Fenster dazu, alles nix. Ich finde das alles ja auch sehr merkwürdig, dachte Cookies/Cache usw löschen hilft bestimmt aber Pustekuchen.

Naja, ich hab aufgegeben. Werde es jede Woche mal probieren ob es wieder geht aber was soll's. Will den Thread auch nicht zumüllen mit meinem Problem.

In welchem Dateiformat zwischenspeichert dein Macbook die Screenshots und Bilder die du hochladen möchtest?
Ggf. nutzt du hier ein Dateiformat, welches von TalkImg nicht unterstützt wird. Weiß nicht so recht, ob das möglich ist, aber vielleicht gibt es hier ja den ein oder anderen Mac-Spezialisten der das beantworten könnte.
Habe PNG (so speichert es Screenshots) und JPG probiert, beides ohne Erfolg. Dateigrösse nicht mal annährend am Limit.